１．2回戦　８月１６日（金）
場所　学習院高等科
対戦相手：都飛鳥
台風の影響で高等科のグラウンドも南風が吹き荒れる中、9対1で都飛鳥高校に我が学習院高等科が快勝しました。

学習院が順当勝ち！9-1で都立飛鳥を撃破
8月16日、第98回全国高校サッカー選手権東京予選の1次予選2回戦、学習院対都立飛鳥が学習院高校で行われ、9-1で学習院が勝利し次戦に駒を進めた。
開始直後と前半終了間際に田中玲士のゴールなどで3点リードで折り返した学習院は、後半にも石川智祥、京谷理生、西郡佑馬らを中心に攻め続け、更に6点を奪い9点リードと試合を決定付ける。【高校サッカードットコムより】

２．３回戦　８月２０日（火）
場所　学習院高等科
対戦相手：日大櫻丘
朝からの雨もやみ蒸し暑さだけが残る中、キックオフとなり前半後半順調に学習院ペースで進み、5対0で日大櫻丘高校に勝利しました。

３．一次予選決勝 　８月２２日（木）
場所　駒沢補助競技場
対戦相手：都立片倉(八王子)
内藤政武学習院院長が応援に駆けつけて頂いた結果、3対2で学習院高等科が勝利しました。
前半　２：０　：コーナキックからのヘディングとＰＫ
後半　１；２　：シュートを相手キーパーがミス、後半の相手猛攻をしのぐ
学習院、2年ぶりに1次予選を突破！
8月22日、第98回全国高校サッカー選手権東京予選の1次予選ブロック決勝1日目が行われ、駒沢補助競技場で行われた第4試合で学習院が田村侑大と田中玲士、町田笙太朗のゴールにより3-2で都立片倉を下し2年ぶりに1次予選を突破した。【高校サッカードットコムより】